Od svojih visokih nebodera do širokog luka njegovog prostranog jezera, postoji osjećaj samopouzdanja i ponosa koji zrači iz značajki Chicaga i iz lica gradskih stanovnika. Windy City utjelovljuje vrijednosti američkog srca, a putovanje u Chicago nudi posjetiteljima priliku da vide ono što američki grad može ostvariti napornim radom i odlučnošću. Treći po veličini grad u Sjedinjenim Državama može se pohvaliti bogatstvom atrakcija koje se ne mogu propustiti, od kojih mnoge nude jedinstvene perspektive nezaboravnog gradskog obzorja. Sljedeće glavne turističke atrakcije u Chicagu su među najboljima.
10. Shedd akvarij
Smješten u istom jezerskom kampusu kao muzej polja, akvarij John G. Shedd dom je više od 1.500 vrsta morskog života, uključujući 32.500 riba, kao i niz ptica, insekata i vodozemaca. Završen 1930. godine, akvarij dobiva više od dva milijuna posjetitelja svake godine, što ga čini jednim od najposjećenijih akvarija u Sjedinjenim Državama. Izložbe su organizirane u tematskim područjima kao što su "Karipski greben" i nagrađivani "Amazon Rising". Oceanarium, koji sadrži dupine i kitove beluga, jedan je od najpopularnijih izložaka akvarija.
9. Prirodoslovni muzej
Prirodoslovni muzej duguje svoje postojanje Svjetskom sajmu koji je održan u Chicagu 1893. godine. Izvorno zamišljen kao način izlaganja izložbi sa sajma, muzej se brzo razvio u zbirku prirodoslovnih predmeta i izložbi. Zbirka je premještena na svoje sadašnje mjesto u Parku Grant 1921. godine i dio je muzejskog kampusa. Izložbe se kreću od zbirke velikih životinja poput afričkih slonova do opsežne zbirke indijanskih artefakata. 12-metarski dugi Tyrannosaurus kostur najpopularniji je iz muzejskih milijuna primjeraka, a mnogi posjetitelji ne bi smatrali da je njihov put u Chitown potpun bez gledanja dinosaura poznatog kao "Sue".
8. Buckinghamska fontana
Smješten u parku Grant, Buckinghamska fontana u stilu Beaux Arts dizajnirala je arhitekt Edward Bennett nakon fontane Latona u Versaillesu. Font je poznat po svojoj veličini i visini spreja, koji može doseći čak 15 priča. Četiri kipovi morskog konja koji šikaju u vodi opisuju četiri države koje okružuju jezero Michigan, dok bazen fontane simbolizira samo jezero. Fontanu je grad poklonila Kate Sturges Buckingham, zaštitnica umjetnosti koja je naslijedila masovnu sreću njezine obitelji u dobi od 32 godine. Poznata kao “Grandest Spinster u Chicagu”, ostavila je Buckinghamsku fontanu u Chicagu kao spomen na svog brata. 1927. godine osnovala je i zakladni fond za kontinuirano djelovanje fontane.
7. Vodeni toranj u Chicagu
Dizajniran od strane arhitekta Williama Boyingtona, 47 metara visoki toranjski vodeni toranj Chicago nekada je odigrao ključnu ulogu u gradskom vodovodnom sustavu. Godine 1871. požar koji je započeo u štali u vlasništvu Patricka i Catherine O'Leary brzo se proširio i uništio čitavu gradsku poslovnu četvrt. Jedna od rijetkih sačuvanih struktura zloglasnog velikog požara u Chicagu, vodeni toranj u Chicagu simbol je otpornosti grada. Danas se u prekrasnoj vapnenačkoj strukturi nalazi Gradska galerija koja izlaže djela lokalnih umjetnika i fotografa.
6. Centar John Hancock
Stojeći 344 metra, središte John Hancock je četvrta najviša zgrada u Chicagu. Smješten na obali jezera Michigan, neboder nudi panoramski pogled na cijeli grad. Završena 1968. godine, zgrada s 100 katova ima brojne rekorde, uključujući najviši zatvoreni bazen na svijetu i klizalište. Posjetitelji mogu uzeti 40-satnu vožnju dizalom do Zvjezdarnice na 94. katu, gdje se nalazi otvoreni skywalk. Na 96. katu nalazi se salon u kojem gosti mogu uživati u pogledu na koktel ili piće.
5. Chicago River
Nijedna druga značajka bolje ne ilustrira karakter Chicaga nego plovni put koji prolazi kroz grad. Godine 1900. grad je dovršio nevjerojatan inženjerski projekt: preokretanje toka rijeke Chicago. Postavljanjem serije na bravama za kanale, voda je bila usmjerena na ispuštanje u rijeku Mississippi umjesto jezera Michigan. Danas, pješačka riječna staza duga kilometar, koja se proteže duž južne obale rijeke dok se širi kroz središte grada, posjetiteljima nudi bujne zelene prostore gdje se mogu prošetati i uzeti znamenitosti grada. Dostupna su riječna krstarenja koja posjetiteljima nude povijesni uvid u najpoznatije gradske znamenitosti.
4. Park Millennium
Puno prije nego što je otvoren, Park Millennium postao je zloglasan zbog kašnjenja i prekoračenja troškova. Međutim, kada je završio, najveći šok od svega došao je kada se ispostavilo da je vrlo lijepo. Osim mnoštva trave i otvorenog prostora, ima suvremene skulpture od čelika i stakla, uključujući najnoviju Chicago fotografiju za posjetitelje, The Bean (poznatu kao Cloud Gate), te Pritzker Pavilion za koncerte na otvorenom. Zimska klizalište smješta klizače zimi i služi kao restoran na otvorenom ljeti.
3. Navy Pier
Na igralištu jezera u Chicagu, mornarički Pier uključuje vrtove, restorane i atrakcije. Izgrađen 1916. godine, dugačak gat od 1.000 metara udaljen je od jezera Michigan i ima kotačić, vrtuljak i IMAX kazalište. Idealna obiteljska destinacija, mjesto je i dom Dječjeg muzeja kao i Smithovog muzeja vitražnih prozora, koji ima više od 150 komada, uključujući 11 Tiffany prozora.
2. Magnificent Mile
Dio Avenije Michigan koji se proteže od ulice Oak do rijeke Chicago, Magnificent Mile smatra se jednim od najboljih trgovačkih četvrti na svijetu. Ulica je dobila nadimak od magnata za nekretnine Arthura Rubloffa 1940-ih. "Mag Mile", kako se ponekad naziva, pruža pristup mnogim brojnim znamenitostima i turističkim atrakcijama u Chicagu, uključujući Muzej suvremene umjetnosti, zgradu Wrigley i vodeni toranj u Chicagu.
1. Sears Tower
Dok neki mogu tvrditi da je neboder, preimenovan u Willis Tower u 2009. godini, izgubio nešto od svoje šepure jer je izgubio status najveće svjetske zgrade, Sears Tower ostaje jedna od najpopularnijih turističkih destinacija u Chicagu. Završena 1973. godine, struktura od 108 katova sadrži neke od najbržih dizala na svijetu, koji pokrivaju i do 1600 stopa u minuti. Vožnja od 70 sekundi dovodi posjetitelje do 103. kata Skydeck gdje mogu osjetiti utjecaj zgrade ispod njih u vjetrovitom danu. Skydeck nudi otvoren pogled na jezero Michigan i pogled na države Michigan i Wisconsin.
